Il restera dégoûté de l'univers politique à vie. En France, il adapte en Allemand ce qui est tourné en français. C'est là qu'il tourne son tout premier film comme réalisateur. En français, s'il vous plait. Il sera déjà relocalisé à Hollywood quand le film est mis sur le marché en 1934.
Il sera engagé, en 1945, pour tourner un film de propagande pour qu'il soit vu par les Allemands. Afin de tenter de leur montrer dans quel guêpier se trouve la jeunesse allemande. Deux ans plus tard, il devient le premier à se mériter un triplé d'Oscars pour la meilleure réalisation, pour le meilleur scénario et comme producteur pour The Lost Weekend. Ce film est le premier à faire une approche intelligente sur le problème de l'alcoolisme. Il scénarise toujours pour les autres, au besoin, et écrit, tourne et produit son chef d'oeuvre en 1950.
Sunset Boulevard raconte l'histoire de Norma Desmond, une ancienne star du cinéma muet, vivant réclusivement, et pleine de désillusions sur un possible retour sur grand écran, séquestrant un jeune scénariste en devenir, qui a autant besoin d'elle qu'elle a besoin de lui. Le film est non seulement un chef d'oeuvre, mais devient troublant puisque Gloria Swanson, ancienne star du muet, pouvait facilement être cette Norma Desmond, et Erich Von Stroheim, ancienne star du muet aussi, devant et derrière la caméra, devient dans ce film, presque un fantôme dans l'une de ses meilleures performances à vie. Il gagnera à nouveau l'Oscar du meilleur scénario, mais pas celui du meilleur réalisateur pour lequel il était nommé. Il tourne un film qui sera encore nommé dans la catégorie du meilleur scénario deux ans plus tard. L'histoire de médias exploitant un accident de travail.
Les années 50 lui seront merveilleuses. C'est l'enfant chéri de l'époque. Il varie ses sujets et fait rire autant autant que pleurer. Il plait à la fois au public et à la critique. Il adapte deux pièces de Broadway, dont l'une se fera mériter à William Holden, l'Oscar du meilleur acteur. Wilder est si bon avec les acteurs et les actrices que 14 d'entre eux/elles se mériteront des nominations aux Oscars personnellement pour être apparus dans ses films. Il refuse un projet mettant en vedette Laurel et Hardy et attaque un projet qui mettrait en vedette les frères Marx. Mais Chico décède et le projet meurt aussi.
Il tourne un film encore avec Audrey Hepburn et commence une collaboration d'écriture et de production avec I.A.L. Diamond, une association qui durera pour les 12 prochains films de Wilder.
Sa carrière ralentit dans les années 60. Il place James Cagney, avec succès dans une satire guerrière. Shriley MacLaine et Jack Lemmon seront à nouveau réunis sous sa caméra. Dean Martin et Kim Novak font aussi mouche sous l'angle Wilder.
5 de ses films seront classés dans les plus drôles des États-Unis. 4 seront considérés parmi les 100 meilleurs du 20ème siècle.
Le réalisateur espagnol Fernando Trueba, reçevant son Oscar pour le meilleur film en langue étrangère en 1993, dira "J'aimerais croire en Dieu, mais je ne crois qu'en Billy Wilder". Le lendemain, Wilder l'a appelé, se présentant comme Dieu en ligne. Le réalisateur français Michel Hazanavicus, pour sa part, recevant son Oscar pour le meilleur film en 2012, pour The Artist, choisit de dire " J'aimerais remercier 3 personnes: Billy Wilder, Billy Wilder et Billy Wilder".
Vu comme l'un des plus versatiles, diversifiés, grand public tout en restant stylisé, Billy Wilder a été cité comme influence pour des réalisateurs comme Steven Spielberg, David Lynch et les frères Coen.
Sur sa tombe, Wilder fera écrire "I'm a writer, but then, nobody's perfect."
Une référence à la dernière ligne de Some Like It Hot.
Il y a 18 ans décédait aujourd'hui à 95 ans, Billy Wilder.
Un immortel.