Il aura les deux nationalités et parlera anglais avec un fort accent écossais toute sa vie.
Sa famille contient tous des travailleurs de la terre et Connolly lui-même quitte l'école à l'âge de 10 ans pour travailler la terre lui aussi et gagner un peu de sous pour aider la famille. Son plus vieux frère, John, joint l'armée britannique et James fait de même à l'âge de 14 ans en trichant son âge réel.
Dans cette période excessivement socialement turbulente entre l'Irlande et l'Angleterre (1882-1889), il développe une haine irréversible envers l'armée britannique et les britanniques en général.
Il quitte l'armée quand celle-ci déménage ses troupes en Inde en 1890 et épouse Lillie, avec laquelle il emménage en Écosse. Là il commence à s'investir dans le mouvement socialiste. Mais il fonde aussi une famille et doit amener des sous à la maison. Il se part brièvement une cordonnerie, mais n'a aucun talent dans le domaine et ferme boutique presqu'aussitôt. De toute manière, il est beaucoup plus passionné par le mouvement socialiste dans lequel il s'investit totalement.
Il devient secrétaire de la Fédération Socialiste Écossaise en 1895. Le même poste à Dublin, pour le club Socialiste Irlandais lui offre 1 livre par semaine. Il accepte ce poste et y déménage sa famille. Sous son influence, le club se métamorphose en Parti Socialiste Républicain Irlandais (PSRI). Il devient le fondateur du journal propagandiste The Socialist. Il se trouve aussi parmi les co-fondateurs de la branche socialiste du Parti Travailliste en 1903. On s'oppose officiellement contre le Guerre des Boers. On critique aussi vertement l'émancipation catholique d'il y a 60 ans.
Il devient le bras droit du syndicaliste James Larkin de l'Irish Transport & General Worker's Union. Son statut social officiel en 1911 est Organisateur national du parti socialiste.
En réponse à un lock-out en 1913, il fonde avec un ancien officier britannique l'Irish Citizen Army, une armée citoyenne parallèle, militairement entraînée, qui défend les travailleurs, grévistes et de la brutalité de la police de Dublin. Ils ne seront jamais plus de 250, mais leur but devient vite clair: ils veulent une Irlande indépendante du Royaume-Uni. Il fonde la branche irlandaise du parti travailliste, puis est de l'aile politique de l'Irish Trade Union Congress. Il en devient un membre important du comité exécutif national.
Connoly garde ses distances des Irish Volunteers qu'il trouve simplement bourgeois et non concerné par les réalités économiques irlandaises. Il veut passer à l'action. Il menace d'attaquer les Anglais tout seul avec son Irish Citizen Army. L'Irish Republican Brotherhood (IRB) a inflitré les Irish Volunteers et est mis au courant des plans de guerre de Connolly. Afin de calmer la bête, les leaders de l'IRB, dont Patrick Pearse, le raisonne et ils conviennent d'une idée d'insurrection à Pâques.
De violents affrontements se déroulent et Sean Healy devient la plus jeune victime du conflit à 15 ans.
Les civils se retournent contre les rebelles et ceux-ci les assassinent où les brutalisent à grands coups de crosse quand on essaie de défaire leurs barricades. L'opinion publique se retourne contre l'insurrection. Dès le lendemain matin. les Britanniques ont repris le contrôle de la situation.
Tous les leaders se rendent le samedi suivant. James Connolly est lourdement blessé des suites des échanges de coups de feu. Il est condamné à mort. Toutefois, le 12 mai, les médecins ne lui donnent qu'une journée à vivre pas plus,
On l'arrache alors du lit et ce sera assis qu'il sera exécuté, n'ayant pas le luxe de mourir comme ça de blessures de guerre.
Les exécutions des leaders ont un effet négatifs sur les Irlandais qui ne cesseront jamais d'agrandir leurs rangs chez les nationalistes.
James Connolly était supprimé aujourd'hui, il y a 100 ans.