Sans tenir compte duquel acteur sera pris, l’histoire s’inspire du personnage de Momsen, Jenny Humphrey, des livres « Gossip Girl ».
Humphrey est une outsider dont l’amour-propre est mis à l’épreuve. Dans les livres, une série d’embarras en public contraint la jeune fille à redoubler sa classe ou de trouver une nouvelle école. Elle choisit d’intégrer un internat privé et se réinvente en fille populaire. Son histoire s’étale sur six romans dont la collection s’intitule « The It Girl ».