Jules Ostin (Anne Hathaway, éblouissante) a, en neuf mois, lancé About the Fit une start-up de vente de prêt-à-porter en ligne. Les affaires sont florissantes, bien plus que prévu. Dans un immense loft de Brooklyn, elle dirige plus de 200 employés dans le sourire et la bonne humeur. Pour développer l’image avant-gardiste de la boîte, un programme de stage pour seniors est organisé. Ben Whittaker (Robert de Niro, tout mignon) a 70 ans et est à la retraite. Depuis la mort de sa femme il fait tout son possible pour occuper ses journées. Il saute sur l’occasion quand il tombe par hasard sur l’annonce de stage, et devient le stagiaire personnel de la big boss Jules Ostin. Il va devoir apprendre à apprivoiser la très volubile et virevoltante jeune patronne qui n’a même plus le temps de manger ou dormir.
Jules Ostin essuie quelques remarques sexistes lorsqu’elle rencontre les potentiels futurs PDG et elle doit affronter les mères à la sortie de l’école qui méprisent sa double casquette de maman à la tête d’une grosse boîte. Le film tente, parfois maladroitement, de montrer une femme qui réussit dans le milieu professionnel. Malheureusement, on doit faire face à quelques clichés du côté de sa vie de famille. Et finalement, Jules a quand même besoin d’un homme expérimenté, Ben-le-stagiaire-senior, pour remettre de l’ordre dans sa vie familiale et professionnelle. Mais passons ces quelques détails, parce que l’ensemble reste très encourageant. On garde donc en mémoire : un film drôle et touchant, où quelques bonnes remarques sur la condition de femme-travailleuse sont lancées. On serait bien resté devant ce film quelques heures supplémentaires !