Deux ans plus tard, il incarne Osric dans le Hamlet mis en scène par John Gielgud. Cette même année, Guinness est signé comme acteur régulier au Old Vic Theater. Au Old Vic, Guinness travaille avec des gens qui seront ses amis pour la vie: John Gielgud, Peggy Ashcroft, Anthony Quayle ou Jack Hawkins. Une admiration et une influence qu'il aura dans la vingtaine sera celle de Stan Laurel, une idole pour Alec Guinness.
Guinness part au front pendant la guerre et sera en mer jusqu'en 1941. Il fait parti des régiments qui envahissent avec succès la Sicile et l'île d'Elbe. Il subvient aussi aux besoins des militants Yougoslaves. Il obtient une permission pour quitter les rangs et aller jouer à Broadway une pièce de Terence Rattigan, justement sur la guerre en cours.
Il fait sa tout dernière présence au théâtre en 1989, dans A Walk in the Woods de Lee Blessing. Entre le 2 avril 1934 et le 30 mai 1989, Guinness aura joué dans 77 pièces de théâtre.
En 1977, Guinness est connu d'une toute nouvelle génération dans le rôle d'Obi-Wan Kenobi, rôle qu'il déteste mais qu'il accepte de jouer contre 2,5% des recettes du film.
Ce sera la décision la plus payante de sa vie.
Récemment diagnostiqué du cancer de la prostate, il est toutefois décédé du cancer du foie en 2000.
Laissant dans le deuil, sa femme depuis les 62 dernières années et leur fils, né en 1940.
La femme d'Alec Guinness le suit deux mois plus tard dans la tombe.
Alec Guinness avait 86 ans le jour de sa mort.
Aujourd'hui, il y a 15 ans.