Désormais libre de toute concurrence, Crossbones ayant coulé par le fond, Black Sails peut voguer tranquillement vers le large avec à son bord un (ex) Capitaine Flint plus charismatique que jamais.
Si chaque personnage y fait sa petite apparition, ce premier épisode offre une tribune de choix à Toby Stephens avec ce qu'il faut d'action, tout en dévoilant le passé du sinistre pirate par la grande nouveauté de cette saison : des flashbacks. L'intrigue semble également vouloir mettre l'accent sur la relation entre Flint et Silver (Luke Arnold).
Du côté de Nassau, un nouveau protagoniste fait son apparition et cette pauvre Eleanor Guthrie se retrouve avec deux coqs dans la basse-cour. Comme on pouvait logiquement s'y attendre après la fin de la saison 1, l'équilibre des pouvoirs a été redistribué et des nouvelles stratégies se mettent en place, non pas sans une mystérieuse jeune femme au passage. Les ennemis du Capitaine Flint se multiplient et il n'est pas au bout de ses galères.