Toujours avant ses 20 ans, il fréquente beaucoup la Rue St-Laurent, le Main Deli Steak House principalement où il fraye avec les pimps, les racailles, les lutteurs et les artisans (louches) de la nuit. Il traîne aussi dans le Vieux-Montréal et autour de l'Oratoire St-Joseph, situé à Westmount. Il s'achète un logement dans le quartier portugais de la rue St-Laurent et compose une large portion de ce qui deviendra son oeuvre musicale.
Il fréquente aussi l'Université Columbia à New York. Il décrira son parcours scolaire comme "la passion sans la chair, l'amour sans l'orgasme." Il revient à Montréal et publie un second livre de poésie qui lui assure un certain revenu (combiné à un généreux héritage paternel légué par son père décédé il y a 18 ans.). Jeune poète en vogue au pays, il choisit l'exil et s'achète une maison en Grèce avec son amoureuse Marianne d'où il écrira un autre recueil de poésie, deux romans et au moins un hit. Il calibre aux amphétamines pour créer.
Vivant très modestement de ses écrits, il se tourne vers la composition de chanson, d'abord pour les autres avant que John Hammond ne le signe dans la foulée des sentiers que Bob Dylan avait défraichi dans le folk. Dylan vire électrique alors Hammond veut un filet juif pour la guitare folk, ce que Cohen offre particulièrement bien. Son premier album attire beaucoup l'attention, James Taylor et Judy Collins lui feront faire plus d'argent encore. Deux ans plus tard, Cohen lance un second album produit par le producteur de Dylan; Bob Johnston. Deux ans plus tard, c'est encore Johnston qui produit son nouvel effort et ceci le brouille avec Dylan, car après lui avoir volé son producteur (qui partira aussi en tournée avec Cohen) il lui empruntera ses musiciens de studio à Nashville.
Robert Altman aide la promotion de ses chansons en les utilisant dans son film McCabe & Mrs Miller en 1971.
Après plusieurs tournées il lance un nouvel album. Trois ans plus tard, aidé de Phil Spector, il lance Death of a Ladie's Man. Cohen, minimaliste, Spector porté sur l'étoffement, la relation ne passe pas du tout. Spector, crétin porté sur les armes, menace même Cohen avec une arbalète en studio.
En 1979, Cohen revient avec son style plus minimaliste, mais avec des teintes de jazz et des influences orientales et méditerranéennes. Avec cet album et la tournée mondiale qui suivra, Cohen utilise Jennifer Warnes à profusion qui ajoute une couleur nouvelle aux voix. Elle avait aussi été de la tournée de 1972, mais cette fois, elle est un ingrédient de la recette Cohen.
Il fait l'acteur dans un épisode de Miami Vice avant que Jennifer Warnes ne lance un album lui rendant hommage et que Cohen lance un autre album rempli de trouvailles immortelles.
Philip Glass met en musique son recueil de poésie.
L'amour, le sexe, les états d'âmes, la spiritualité, les relations humaines, la dépression, l'engagement politique, la culture, l'évolution/la régression sociale sont des thèmes récurrents de l'auteur.
Son fils se lance aussi dans le métier lançant quatre albums entre 1998 et cette année. Adam a eu exactement mon âge jeudi dernier.
Leonard a 80 ans aujourd'hui et lance son 13ème album studio, Popular Problems, demain.