Élevé au Minnesota et travaillant en publicité, c'est en travaillant sur une animation pour le film Help! des Beatles qu'il fait la rencontre du britannique John Cleese. Comme Gilliam se fait constamment harceler par la police en raison de ses cheveux longs, il accepte les recommandations que Cleese à fait à Terry Jones sur et se joint à l'émission pour enfants Do Not Adjust Your Set où y travaillent les futurs membres de la formation comique Monty Pythons: Eric Idle, Terry Jones et Michael Palin.
Commence l'aventure des célèbres comiques.
En 1968, il est fait citoyen britannique.
En 1975, il co-réalise avec Jones (pas moooooooooooooooooooui, j'avais 3 ans! Terry!) le film Monty Python & the Holy Grail.
En 1981, il co-scénarise (avec Palin) et tourne le premier film d'une trilogie "où on tente de s'extirper du délire du quotidien pour passer au délire extraordinaire". John Cleese, Sean Connery, Shelley Duvall, Ian Holm & Michael Palin participent à l'aventure. Le Beatle George Harrison, qui avait fait la même chose pour un film des Pythons (un fan), finance la production. Le film fera 35 millions de profits.
En 1988, Gilliam & Charles McKeown s'inspirent des écrits du 18ème siècle du Baron Münchhausen pour disgresser dans le délire fantaisiste. John Neville, Sarah Pooley, Eric Idle, Jonathan Pryce, Oliver Reed, Uma Thurman, Sting (brièvement) et la tête de Robin Williams font parti de la fête. Le film est excellent mais coûte 46 millions et n'en rapporte que 8. Gilliam est sur la liste noire...
En 1995, Gilliam s'inspire du court-métrage La Jetée de Chris Marker pour tourner 12 Monkeys scénarisé par David & Janet Peoples. L'intemporel film, naviguant entre 2035 et 1996 met en vedette Bruce Willis, Bard Pitt (nommé aux Oscars pour son rôle) Madeleine Stowe et Christopher Plummer. Terrorisme et paranoia post apocalyptique sont au rendez-vous. Gro$$e recette$.
En 2004, au Canada, Toni Grisoni, engagé à l'écriture sur le projet de Hunter S. Thompson en 1998, et Terry Gilliam adaptent le livre de Mitch Cullin racontant "une histoire d'horreur poétique" dira David Cronenberg. Le film génère peu d'intérêt chez les distributeurs et ne sera lancé sur le marché que deux ans plus tard. Le film rafle tout de même 6 prix au Genie Awards, les Oscars canadiens, dont celui de la meilleur actrice pour la jeune Jodelle Ferland.
En 2005, Gilliam tourne en République Tchèque une aventure fantaisiste sur la vie des Frères Grimm. Johnny Depp et Heath Ledger sont les deux choix pour jouer les rôles mais Harvey Weinstein à la production juge que Depp n'est pas une tête d'affiche "payante". Matt Damon est engagé à sa place. Damon et Ledger interchange leurs personnages quand ils s'aperçoivent tous les deux qu'ils préféreraient jouer l'autre. Au milieu de la production, Pirates of the Caribbean est lancé en salle et Weinstein se bouffe les poings de rage. Peu importe, le film de Gilliam rapportera 105 millions à Weinstein avec Damon & Ledger.
En 2009, je suis en avion quand je découvre The Imaginarium of Doctor Parnassus, un chef d'oeuvre de divertissement qui me donne l'impression de vivre 5 voyages en 1. L'importance de l'imagination est au parfum de ce merveilleux film mettant en vedette Tom Waits, le regretté Heath Ledger, mort en cours de tournage mais remplacé tour à tour par Colin Farrelll, Jude Law et Johnny Depp habilement grâce à d'intelligentes astuces scénaristiques. Fabuleux film qui rapportera 30 millions de plus qu'il aura coûté. À voir pour la folie assumée de toute l'équipée.
Gilliam a aussi été le premier choix de J.K.Rowling pour les Harry Potter mais la réputation caractérielle de Gilliam fait peur aux producteurs de chez Warner.
Il fait aussi de la publicité, de la mise-en-scène pour un clown et pour un opéra, et mijote toute sorte de projets incomplets depuis le début des années 90.
-Une adaptation de la nouvelle fantaisiste Good Omens
-Une adaptation de Charles Dickens mettant en vedette Mel Gibson
-Don Quichotte, projet damné, dont je vous reparlerai un jour
-Une adaptation de Mark Twain.
-Un script co-scénarisé avec Richard LaGravenese: The Defective Detective.
-Un projet avec le band Gorillaz
Mais ce qui m'a inspiré de vous parler de tout ça (et de revisiter bientôt son oeuvre passée en privé), c'est la bande-annonce de son prochain effort qui sera en salle cette année.
Une merveille visuelle déjà.
À quand une adaptation d'une nouvelle de J.G.Ballard entre les mains de Gilliam?
Quel bon vin ce Gilliam....