Dylan avait une soeur de 9 ans son ainée. La prononciation exacte de son prénom gallois aurait dû être "dul-lan" mais devant l'inquiétude de sa mère qui croyait qu'on l'appellerait "l'ennuyeux" (the dull one) il a choisi la prononciation anglaise très tôt.
Passant les 19 peremière années de sa vie à Swansea, maison où il était né, Thomas, bien que son père était un enseignant fort respectacle, était un élève médiocre. Préférant lire sans arrêt au lieu d'écouter les consignes. Il avait 15 ans quand il a composé son tout premier poème. Souffrant continuellement de bronchite et d'asthme, c'est au bout du compte ce qui le tuera plus tard.
Il déménage alors à Londres et boit comme un poivrot.
À l'automne de 1936, Thomas rencontre son équivalent alcooliquement-autodestrcutrice Caitlin McNamara, une blonde de 22 ans (il en a 21) aux yeux bleus d'origine irlandaise. L'été suivant, ils seront mariés. L'année d'après ils déménagent à Laugharne au Pays de Galles, mère-patrie de Thomas. en 1939, ils sont parents d'un garçon.
Deux ans plus tard, Caitlin l'accompagne car la première fois il s'est trouvé une admiratrice à entreprendre dans toutes les villes. Cette fois les problèmes de poumons sont plus importants ce qui ne l'empêchera pas d'enregistrer son unique disque de récitation poétique dans sa tournée de 46 sites.
On croit que Robert Zimmerman a pris son patronyme à partir de ce disque.
En 1953, il effectue une autre tournée où l'une de ses pièces sera jouée à New York. Thomas fait de la réécriture même pendant que les acteurs se maquillent avant d'entrer sur scène. Comme à la BBC, tout le monde le trouve difficile. Thomas perdra même la copie finale dans un bar où il se saoûle. Igor Stravinsky, charmé par le talent de Thomas l'invite à écrire un libretto pour un opéra.
Il y a 60 ans aujourd'hui.