Bien que ils aient gardé leur relation discrète tranquille, le magazine In Touch a appris que John Mayer est fou amoureux de Jennifer Aniston. En se rendant à Miami le 23 avril dans l'hôtel Four Seasons, le magazine a retrouvé le couple en train de roucouler dans une suite présidentielle à 3 000 dollars la nuit. Quand a été demandé à John Mayer ce qu'il faisait sur les lieux après quatre jours passés avec Jennifer Aniston, il a tout simplement répondu : "Mon week-end a été bon".