Au cours de la période gallo-romaine, le site actuel de Provins se trouvait sur deux importants axes régionaux : la route de Soisson à Troyes vers le nord, et la route vers Sens en direction du sud-ouest. Le plus ancien document mentionnant Provins, une ordonnance de Charlemagne datée de 802, montre que le site était déjà une place fortifiée. En raison de son importance politique et commerciale, le château, placé sur une éminence, fut fortifié aux XIe et XIIe siècles. Son enceinte d'origine (castrum) était petite, mais l'habitat se développa rapidement en dehors de ces fortifications et fut à son tour entouré par une palissade en bois à la fin du XIIe siècle. Une troisième ligne de fortifications, cette fois construite en pierre, vint s'y ajouter dans la première moitié du XIIIe siècle.
La ville s'est développée au sud du plateau crayeux de Brie, dans une région de collines basses, au confluent de la Voulzie et du Durteint. Elle est formée de la ville haute, qui s'est implantée sur un éperon du plateau de Brie, et de la ville basse qui s'étend plus à l'est, au confluent des deux rivières. La ville haute se caractérise par ses petites maisons construites en pierre et à colombage, et par ses espaces verts et ses jardins. Elle comporte deux grands édifices, la « tour de César », ou Grosse Tour, édifice en pierre remontant au XIIe siècle et formé de trois grandes salles superposées couvertes par un toit conique du XVIIe siècle ; l'église romano-gothique Saint-Quiriace. La construction de l'église a commencé au XIIe siècle par celle d'un chœur de dimensions impressionnantes et se poursuivit jusqu'au déclin de Provins, en 1320, avec celle de la croisée de la nef et de ses deux premières travées. La voûte qui surmontait la croisée, endommagée par un incendie au XVIIe siècle, fut remplacée par une coupole. Le centre de la ville est occupé par l'ancienne place du marché, entourée par des maisons qui se sont développées en fonction des foires, et dont chacune comporte de vastes caves.
Les remparts du XIIe siècle ceignent encore aujourd'hui la ville haute sur trois de ses côtés. Ils sont relativement bien conservés, alors que l'enceinte de la ville basse a été démantelée au XIXe siècle. Le secteur de la ville basse fut d'abord occupé par des complexes ecclésiastiques, dont les églises Saint-Ayoul et Sainte-Croix.
Lorsque la ville se développa dans la vallée, les ordres religieux créèrent des lots, construisirent et vendirent des maisons en suivant un modèle répondant aux besoins suscités par les foires. Comme la consistance du terrain ne permettait pas de créer des salles entièrement souterraines, les aires de stockage furent construites au niveau du sol en utilisant un type de construction voûtée semblable à celui mis en œuvre dans la ville haute. Les constructions privées des XIIe et XIIIe siècles peuvent être subdivisées en deux groupes : celles dont la fonction était multiple, et celles qui n'avaient que des fonctions commerciales. Indépendamment de cette distinction, toutes les anciennes maisons de Provins présentent un point commun : leur système de caves voûtées, construites entre le XIIe et le XIVe siècle. Celles-ci ont pu être soit entièrement souterraines (ville haute), soit partiellement construites au-dessus du sol (ville basse), mais toutes ouvrent sur la rue par une grande porte au-delà de laquelle la différence de niveau est compensée par un large escalier de pierre. Le plus ancien édifice de la ville est probablement la Maison romane du XIIe siècle (c'est aujourd'hui le musée), construite en pierre de taille. Sa position dans l'ancien quartier juif suggère qu'il a pu s'agir à l'origine d'une école rabbinique, ou même d'une synagogue. La ville basse de Provins témoigne plus particulièrement de la transformation de différents processus artisanaux en une fabrication industrielle, mutation dont les lieux mêmes existent encore aujourd'hui. L'argile utilisée pour éliminer la graisse de la laine était extraite de trois carrières situées sur les pentes du plateau ; leurs galeries souterraines au tracé compliqué, creusées à différents niveaux, ont également été utilisées par la suite pour le stockage du vin ou d'autres marchandises.