Le technicien italien se dit très fier de son travail réalisé à Chelsea : « Je suis extrêmement fier des succès et des trophées que j’ai pu apporter à Chelsea. J’ai une passion profonde et sans réserve pour ce club. La victoire en Ligue des Champions, la première du club, a été sans doute la meilleure performance du club à ce jour et le point culminant de ma carrière de joueur et d’entraineur. C’est un souvenir que je chérirai pour le reste de ma vie » a déclaré Roberto Di Matteo rapporte BBC Sports.
Roberto Di Matteo a également reçu l’hommage de ses pairs : « Ce qui ne peut être remis en cause, c’est la passion de Roberto pour ce club et l’intégrité dont il a fait preuve pendant tout le temps qu’il a passé à la tête de son équipe. Son palmarès d’une Ligue des Champions et d’une FA Cup parle pour lui-même et il peut être très fier de ce qu’il a accompli » a pour sa part déclaré le syndicat des managers anglais.