
Il débute sa carrière dans le vêtement en 1933 dans la boutique de sa mère, avant de voler de ses propres ailes en ouvrant la même année sa propre enseigne à Rome. En 1936, il s'installe à New York, et dessine des vêtements pour des grands magasins de luxe. En 1940, il part travailler à Hollywood pour les studios de la 20th Century Fox. Il y rencontre Gene Tierney qu'il épouse par la suite et réalise les costumes de sept de ses films. Ils divorcent en 1952, mais il continue à travailler pour Hollywood jusqu'en 1960. En 1960, il devient le couturier officiel de Jacqueline Kennedy.

Il créa pour elle plus de 300 robes, faisant de la First Lady l'une des femmes les plus élégantes de Washington.


Il habilla également de nombreuses stars d'Hollywood, dont Grace Kelly, Marilyn Monroe et Gene Tierney, sa première femme, puis plus tard, Robin Smith, sa deconde.

Un de ses mannequins n°1 était Heidi Gover, cette jeune femme qui pose à Arese dans un Spider Duetto !!!

Site officiel du Fashion designer : http://www.olegcassini.com/