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Il débute sa carrière dans le vêtement en 1933 dans la boutique de sa mère, avant de voler de ses propres ailes en ouvrant la même année sa propre enseigne à Rome. En 1936, il s'installe à New York, et dessine des vêtements pour des grands magasins de luxe. En 1940, il part travailler à Hollywood pour les studios de la 20th Century Fox. Il y rencontre Gene Tierney qu'il épouse par la suite et réalise les costumes de sept de ses films. Ils divorcent en 1952, mais il continue à travailler pour Hollywood jusqu'en 1960. En 1960, il devient le couturier officiel de Jacqueline Kennedy.
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Il créa pour elle plus de 300 robes, faisant de la First Lady l'une des femmes les plus élégantes de Washington.
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Il habilla également de nombreuses stars d'Hollywood, dont Grace Kelly, Marilyn Monroe et Gene Tierney, sa première femme, puis plus tard, Robin Smith, sa deconde.
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Un de ses mannequins n°1 était Heidi Gover, cette jeune femme qui pose à Arese dans un Spider Duetto !!!
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Site officiel du Fashion designer : http://www.olegcassini.com/