Beaucoup d'anciennes gloires de la balle orange se sont dirigées vers le coaching : actuellement on peut voir Doc Rivers, Doug Collins, Monty Williams ou encore Scott Skiles.
L'ancien lieutenant de Michael Jordan, qui lui a préféré être propriétaire des Bobcats, s'est fixé cet objectif pour les années à venir comme il le dit sur Espn :
"C'est un mon but de devenir Head Coach. J'aime toujours autant le jeu. Je suis autour du jeu. Je suis un gars qui aime toujours le basket-ball, et j'aime faire partie de ça."Durant un temps, le Magic d'Orlando a tenté de faire venir Phil Jackson au commande du poste de General Manager, et Scottie Pippen aurait bien pu prendre les commandes de l'équipe sur le terrain.
Malheureusement rien ne s'est fait et aucune équipe n'a voulu s'attacher de celui qui est considéré comme l'un des meilleurs défenseur ailiers de l'histoire de la NBA. Et pourquoi pas voir Pippen à la tête des Bobcats de Michael Jordan ?