Jennings tournait la saison dernière à 19,1 points à 41,8%, et fort de ses saisons passées avec Milwaukee, le meneur a expliqué à Journal Sentinel qu'il souhaiterait avoir une extension de contrat avant le début de la saison et notamment avant la date limite du 31octobre.
“C'est quelque chose que j'aimerais avoir et dont je ne veux plus me préocuuper à l'avenir. Mais la principale chose importante ici c'est de revenir à l'entraînement et d'être un meilleur joueur, un meilleur leader ... tout simplement mener l'équipe aux playoffs."Les Bucks vont certainement attendre d'expérimenter cette nouvelle charnière arrière avec Jennings et Monta Ellis avant de proposer à ce duo de devenir les nouveaux leaders de la formation de Milwaukee. De plus le coach des Bucks Scott Skiles et le General Manager John Hammond sont sur leurs dernières années de contrats. En somme rien qui ne puisse garantir l'avenir proche des Bucks et surtout celui de Jennings.
Comme le souligne NBC Sports, il n'est pas certain que les Bucks répondent favorablement à la requête de Jennings avant le 31 octobre. Ce dernier devra s'armer de patience et confirmer son rôle de leader des Bucks avec une place aux playoffs pour prétendre à une extension de contrat qui puisse satisfaire ses exigences sportives et financières.