Une rumeur sur sa venue se répétait avec insistance ces derniers temps mais cela avait été stoppé net par l'annonce d'une prolongation du contrat de Olshey avec la franchise de Los Angeles. Il faut donc croire que l'offre des Blazers a finalement était plus alléchante.
"Je suis très reconnaissant pour l'opportunité qu'il m'ait donné de faire partie de cette franchise à succès, s'est exprimé le principal concerné. Portland est une grande ville de basket-ball avec une riche tradition et une vraie base de supporter."
Olshey quitte une franchise qu'il l'a accueilli pendant 9 ans et qui s'est fini de belle manière puisqu'il est à l'origine des arrivées de Chris Paul, Caron Butler ou encore Chauncey Billups.