Né à Prague dans une famille aisée alors que les nazis sont au pouvoir en Allemagne, sa famille est rapidement accusée d'être une "élite collaboratrice avec l'ennemi et adversaire de la classe communiste" pendant la deuxième grande guerre.
Effectivement les Havel sont plutôt socialistes mais surtout humanitaires. Le jeune Vaclav qui a terminé ses études de premier cycle est interdit d'études supplémentaires après ses 15 ans. Il travaille pendant quatre ans comme apprenti-techinicien dans un laboratoire de chimie et assiste en cachette à des cours du soir afin de réussir à se glisser quand même au baccalauréat. Encouragé par les valeurs humaines réprimées par les communistes dans les années 50, Havel réussit à se faufiler à l'école technique supérieure de Prague pour y faire des études en économie mais publit aussi, dès ses 19 ans, plusieurs articles faisant la promotion de ses idéaux.
Très interessé par le théâtre (dont les magazines publient majoritairement ses articles sur le sujet), Havel travaille comme stagiaire après son service militaire obligatoire au théâtre ABC. C'est toutefois au Théâtre de la Balustrade qu'il ose présenter une pièce qu'il a écrite, La Fête en Plein Air. Cette pièce, montée sur scène en 1963, présente de manière remarquable la forte regénération des tendances qui prévalaient dans la culture et la société tchèque des années 60 et qui a culminé lors du Printemps de Prague de 1968. Havel, dans sa vie publique et dans son travail culturel trouve un moyen de promouvoir son idéal démocratique en Tchécoslovaquie communiste.
L'invasion des tanks russe qui met fin au vent de libéralisation Tchèque n'empêche en rien Vaclav Havel de se poser comme dissident, inspiré par des intellectuels tel Jan Patocka et Martin Heidegger. Havel devient président du Cercle des Écrivains Indépendants puis membre actif du club des Sans-Parti Engagés. Son implication au sein des ses groupes font en sorte que le gouvernement censure ses oeuvres. En 1974, il travaille dans une brasserie afin de subvenir à ses besoins. En 1975, il écrit une lettre ouverte au président socialiste Gustav Husak dénonçant les injustices de la société dont il souhaiterait être si fier. Sa lettre trouve beaucoup d'appuis dans la population tchèque. Il fonde alors Charte 77, une organisation des droits de l'homme tchècoslovaque. Pour cette initiative, il passera près de 5 ans entre 1977 et 1989 en prison avec trois séjours.
C'est à ce moment qu'il écrit en 1978 un remarquable essai : Le Pouvoir des Sans-Pouvoir, dans lequel il analyse l'essence de l'oppression totalitaire des communistes. Il décrit les mécanismes utilisés par le régime communiste dont le but est de créer une société sans pouvoir, résignée composée d'individus craintifs et moralement corrompus. Derrière cette analyse, il démontre la force de la résistance morale et de la vie. Son essai a un impact non seulement chez les dissidents tchécoslovaques, mais aussi dans les mouvements d'opposition des autres pays dits socialistes.
Vaclav Havel est en 1989 une figure très connue de la dissidence politique. Quand le président Gustav Husak démissionne, le peuple installe tout naturellement Vaclav Havel à sa place de manière intérimaire. Même si 80% du parlement est composé de communistes. Havel est alors sous la bannière du Parti Démocratique Civique.
Havel n'est pas tellement intéressé et devient l'un des rares élus pour un poste qu'il ne voulait pas du tout briguer. Cet "intérim" qui devait durer 40 jours durera 13 ans.
Il conduit les changements décmocratiques du pays et bien qu'il soit reconnu comme un président non partisan et comme une autorité essentielle sur la scène politique, locale et internationale, ainsi que dans les relations entre Tchèques et Slovaques, il ne peut empêcher la partition qui fractionnera les deux peuples en deux pays. Il démissione en 1992 quand le divorce devient inévitable.
En janvier 1993, il est toutefois élu premier président de la nouvelle République Tchèque puis réélu 5 ans plus tard.
Il fût le tout premier membre du Club Budapest à reçevoir le Prix Conscience Planétaire en 1996.
Il enseigne quelques années à l'Université Columbia aux États-Unis et publie ses mémoires en 2007 sous le titre À Vrai Dire...Livre de L'Après-Pouvoir.
C'était un ami et un grand fan de Frank Zappa.
Souvent appelé le président-philosophe, sa vie a aussi été qualifiée "d'oeuvre d'art" par l'écrivain le plus connu du pays Milan Kundera.
C'est une fleur importante du bouquet Tchécoslovaque qui s'est éteinte, doucement dans son sommeil, à l'image de sa personnalité, hier à l'âge de 75 ans.