Solitaire, il cumule les conquêtes d'un soir dans les villes où il passe. Mais sa rencontre avec Jean Craddock, une journaliste locale, va changer quelque chose en lui, une raison de vivre et un questionnement sur lui-même. Mais les années de débauches ne vont pas lui faciliter la tâche.
Jeff Bridges a eu son premier Oscar mérité avec ce rôle de vieux chanteur de country. Sa prestation est d'autant plus étonnante que c'est lui qui chantait lors des prises de vues tout comme Colin Farell dans le rôle du chanteur Tommy Sweet.
On parcourt avec lui les longues routes désertiques des États du sud, au son de la country qui forme la bande originale du film. Lets go Cow boy ! À ce sujet, le titre "The Weary king" est superbe.
Une histoire, avec parfois quelques lenteurs notamment lors des concerts, faites de solitude, de fuites en avant et de remords.