Les principaux éléments des ouvrages défensifs massifs de San Juan sont La Fortaleza, les trois forts de San Felipe del Morro, San Cristóbal et San Juan de la Cruz (El Cañuelo), ainsi qu’une grande partie des remparts de la ville, construits entre le XVIe et le XIXe siècle pour protéger la baie de San Juan. Ce sont là des exemples caractéristiques des méthodes historiques de construction utilisées en architecture militaire durant cette période, en adaptant les plans et les techniques aux conditions particulières des villes portuaires des Caraïbes. La Fortaleza (fondée au début du XVIe siècle et considérablement remodelée aux siècles suivants) reflète l’évolution de l’architecture militaire à travers son utilisation au cours des siècles comme forteresse, arsenal, prison et résidence du Gouverneur général, et aujourd’hui du Gouverneur de Puerto Rico.
Critère (vi) Le site historique national de La Fortaleza et de San Juan illustre de façon exceptionnelle l’adaptation au contexte caraïbe de l’évolution européenne de l’architecture militaire du XVIe au XXe siècle. Il représente une continuité de plus de quatre siècles d’histoire architecturale, technique, militaire et politique.