Lorsque Drew Houston, fondateur de l'entreprise de stockage en ligne, a voulu présenter son concept à Steve Jobs, il l'aurait coupé net en déclarant "Je sais ce que vous faites" . En effet, le co-fondateur d'Apple connaissait bien Dropbox et voyait déjà le potentiel de ce genre de service. Il aurait ensuite fait une offre de rachat d'un montant non divulgé, mais qui affichait 9 chiffres !! Houston a décliné cette offre en déclarant que sa compagnie n'est pas à vendre.
Jobs a ensuite demandé à visiter leurs locaux à San Fransisco. Chose que Drew Houston a dû refuser, malgré son admiration pour le génie de Cupertino. En effet, il craignait qu'une visite de Jobs ne soit dangereuse pour la sécurité des secrets de l'entreprise. Il a plutôt proposé à Steve Jobs de convenir d'un autre rendez-vous dans la Silicon Valley. Il n'eut plus aucune nouvelles...
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