"Loosie" raconte l'histoire de Bobby , un pickpocket Newyorkais , plutôt doué dans son domaine. Sa vie est parfaite jusqu'au jour où il commet l'erreur de voler la mauvaise personne,,en effet dérober le badge d'un policier n'est pas la meilleurs idées qu'il ai pus avoir. Le jeu du chat et de la souris débute alors entre les deux hommes, ce qui n'est pas pour déplaire au jeune voleur avide de monté d'adrénaline .Mais son style de vie se voit bouleversé le jour où une femme avec laquelle il a eu une aventure d'un soir, lui apprend qu'elle est enceinte de lui. il doit maintenant choisir entre continuer de vivre comme il l'a toujours fait ou bien prendre enfin ses responsabilités.
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