Un jeune couple américain, Gil (Owen Wilson) et Inez (Rachel MacAdams), passent quelques jours de vacances à Paris, peu avant leur mariage. Ecrivain en devenir, Gil est épris de Paris, dont il parcourt les rues durant la nuit. A minuit, il se retrouve plongé au cœur des années 1920. Dans les "hauts lieux" mondains de Paris, il y rencontre Scott Fitzgerald, Ernest Hemingway et Pablo Picasso, entre autres. Il fait également la connaissance d’Adriana (Marion Cotillard), une jeune styliste dont il va s’enticher. Ce film utilise, de manière originale, la technique du "flash-back". Woody Allen nous entraîne dans une "machine à remonter le temps", où les protagonistes se demandent s’ils vivent à la bonne époque. En effet, le mythe de "l'âge d’or" est omniprésent dans l'intrigue. Les amateurs de Jazz reconnaîtront, en fond sonore, quelques notes de clarinette, instrument dont Woody Allen est un inconditionnel.