Chaque nuit, rendez-vous avec la société littéraire et artistique de l’époque : Gertrude Stein, Hemingway, Dali, Man Ray, Picasso, et l’une de ses maîtresses, une certaine Adriana (distinguée Marion Cotillard) dont il s’amourache. Le contraste avec la vie réelle et les préoccupations d’ameublement du futur appartement à Malibu est cuisant. Le stress galopant de 2010 contre la fièvre bouillonnante des salons d’artistes. Hemingway, Gertrude Stein, Picasso interviennent dans la vie de Gil, lui donnent des conseils et des avis et lui permettent peu à peu de sublimer son art.
C’est un véritable « stage chez Gertrude Stein » que Gil suit aux côtés de cette société électrique. Et Gil peut enfin s’épanouir... Il va même jusqu’à suggérer ses idées à d’autres artistes, par exemple, le cinéaste surréaliste Bunuël à qui il propose un film sur des bourgeois enfermés dans une même pièce et qui se transforment progressivement en bêtes sauvages... En rhinocéros ! « Paris est une fête », et l’amour y prend toute la place dans les années 20. Gil vit logiquement une aventure avec Adriana qui vient de « casser » avec l’insupportable Pablo et sa « Baigneuse ». Elle aussi rêve d’une époque meilleure. Le Paris de la Belle Epoque... Avec Adriana, il fait à nouveau « un pas de côté » et pousse la porte de chez Maxime où il rencontre Lautrec, Gauguin et Degas. C’est que, comme Gil, Adriana est profondément insatisfaite et poursuit un rêve inaccessible dans un monde bien dérisoire...
Ce film, où la magie l’emporte sur le réel, où la lumière du conte l’emporte sur celle de l’éclairage urbain, est une méditation caustique sur le sentiment de la futilité et de l’absurdité. Tous les artistes poursuivent un rêve. Au fil des images, Woody Allen interroge la genèse de toute œuvre... Sous la page blanche, sous l’écran et la toile, sous le drap immense de nos nuits, palpitent les lampes magiques des « malins génies » du passé, Hemingway ou Picasso, Proust ou Lautrec. Ces malins génies éclairent un peu nos pauvres vies et enrichissent l’œuvre que tout artiste laisse en héritage.