Titcomb est un copain de lycée de Barack Obama puisqu’ils étaient en classe ensemble à Honolulu. Quand le président américain vient en vacances sur place, il joue régulièrement au golf et au basketball avec son vieil ami. Ils aiment aussi aller à la plage et dîner ensemble, la nuit tombée.
Le président a été régulièrement vu à la maison de Titcomb qui surplombe l’océan pacifique et qui se trouve à une heure d’Honolulu. Les deux hommes adorent y déguster des barbecues pendant l’été. Barack Obama et Titcomb ont passé beaucoup de temps ensemble lors du dernier nouvel an.
Titcomb travaille comme employé d’une compagnie aérienne. En 1987, il avait été arrêté pour conduite en état d’ivresse, ce qui lui avait valu une suspension de permis de 90 jours et une amende de 150 dollars.