Issu de Brooklyn, né de parents cubain et irlandais, il a été élevé dans les Flatbush et a suivi le même parcours universitaire que son grand ami Thomas Pynchon à Cornell.
Jeune homme intense et turbulent, il a été suspendu par l'université pour avoir participé à des manifestations contre les règles trop sévères de l'institution scolaire, est revenu puis a quitté les bancs d'université tout juste avant la graduation.
Il erre alors dans les bars de New York, surtout dans Greenwich Village où il fraye avec les poètes, les bohèmes et les chanteurs folk. Nous sommes au début des années 60 et Farina tombe amoureux de la chanteuse Carolyn Hester qu'il marie 18 jours après l'avoir rencontrée. Il devient son agent et la suit dans ses tournées. Il en profite pour griffonner des notes pour un roman. En septembre 1961, il est en studio accompagnant sa femme quand il fait la connaissance et se lie d'amitié avec le joueur d'harmonica sur l'album de Hester, un certain Robert Zimmerman. L'amitié entre Bob Dylan et Richard Farina est le thème central du livre Positively 4th Street de David Hadju.
En tournée en Europe, Farina fait la rencontre de la jeune soeur de 16 ans de Joan Baez, Mimi. Carolyn Hester est une musicienne établie, Mimi Baez est complètement éclipsée par sa soeur. Farina a lu aussi été. devancé par son ami Thomas Pynchon qui a publié son premier livre en 1963. Mimi et Farina sont deux artistes qui veulent réussir mais qui sont tous deux les seconds violons. Ensemble? peut-être pas... Carolyn Hester voit bien ce qui se passe et demande le divorce. Farina épouse Mimi Baez en cachette en septembre 1963. Thomas Pynchon est son garçon d'honneur. Mimi a 17 ans, Richard 26.
Le jeune couple s'installe à Carmel en Californie où ils composent des chansons folk. Ils feront un concert sous le nom de Richard & Mimi Farina au Big Sur Folk Festival en 1964. Vanguard Records les signe et ils lancent leur premier album l'année suivante, Celebrations For a Grey Day. Vite considérés comme deux beaux talents émergents de la scène folk de Greenwich Village, Richard et Mimi lance un second album la même année, Reflections in a Crystal Wind.
Tout ce temps il écrivait en parrallèle une nouvelle, inspirée de sa propre vie. Been Down So Long And It Looks Like Up To Me est publié le 28 avril 1966. Farina y raconte les picaresques aventures de Gnossos Pappadopoulis dans l'ouest de l'Amérique, à cuba dans la révolution Cubaine et dans une université de New York. Largement inspiré de ses propres expériences et de ses voyages, le livre devient un classique culte de la contreculture des années 60.
Encore plus avec le destin qui sera réservé à son auteur.
Le 30 avril 1966, deux jours après la sortie de son livre, Farina se chicane avec Mimi car elle lui reproche de ne pas lui avoir acheté de cadeau d'anniversaire pour ses 21 ans ce même jour. Suite à une séance de signature Farina et Mimi vont à une soirée d'anniversaire organisée pour elle. À cette fête se trouve un invité, Willie Hinds, avec une moto. Farina souhaite en faire un tour et part avec lui. Hinds roule à 140 km/h dans une zone de 50 et rate une courbe. Il survit mais Farina est tué sur le coup.
Quelques jours plus tard, Mimi qui n'était pas retournée chez elle depuis un temps, découvre des fleurs (maintenant mortes) et une longue lettre d'amour que Farina lui avait réservé en surprise.
Ironiquement son ami Bob Dylan sera aussi victime d'un accident de moto trois mois presque jour pour jour après lui, mais survivra.
Un album posthume de Richard & Mimi Farina sortira en 1968.
Jeffrey Young tournera une (mauvaise)version cinématographique du livre de Farina.
Jim Morrisson sera inspiré d'un titre pour son groupe The Doors sur l'album L.A.Woman.
Sa belle-soeur, Joan Baez, lui réserve aussi un morceau.
Thomas Pynchon dédiera son chef d'oeuvre Gravity's Rainbow à Richard Farina.
Il est enterré au cimetière de Monterey en Californie avec pour toute inscription un signe de paix.
Farina n'aura pas eu 30 ans mais se sera payé du sacré bon temps.