Ce film raconte l'histoire vraie de Steven Russell qui purge une peine de 144 années de prison, en demeurant 23 heures par jour dans sa cellule. Tout a commencé quand Steven - Jim Carrey - a découvert son homosexualité alors qu'il était marié et avait un enfant. Il n'a pas fait immédiatement son coming-out. Il a commencé à avoir des amants.
Un jour alors qu'il allait se rendre chez l'un d'eux, il a un accident de voiture. Ce traumatisme lui fait prendre conscience qu'il doit s'avouer à lui-même ce qu'il est : une grosse tafiole. C'est ainsi qu'il plaque sa femme pour aller vivre avec un homme. Comme tout bon gay excentrique, c'est un champion de la consommation et son travail ne lui permet pas de tenir un train de vie aussi élevé.
Il va alors frauder jusqu'à ce qu'il se fasse arrêté. En prison, il rencontre Phillip Morris - Ewan McGregor - un homosexuel réservé. Une histoire d'amour va commencer entre les deux détenus aux caractères antagonistes, avec toujours autant d'excentricité de la part de Steven.
Jim Carrey incarne un personnage sur mesure c'est-à-dire complètement déjanté. Le film a un bon rythme et sur repose sur sa prestation, car je n'ai pas trouvé celle d'Ewan McGregor sensationnelle.
On ne s'ennuie pas et on s'amuse à regarder toutes les facéties de la caricature gay qu'est le protagoniste.