Quinze ans de régne pendant lesquels Gary Kasparov va chercher des challenges car il est vraiment au-dessus des autres dans ses parties sur l'échiquier. Il essaie de créer un contre pouvoir à la Fédération Internationale de jeu d'échecs et relève le défi des ordinateurs très rémunérateur et médiatique. Tout a une fin et son règne se termine en 2000 après 15 ans de domination absolue
En 1986, Kasparov estime que les intérêts des joueurs professionnels ne sont pas défendus au sein de la FIDE, et crée alors avec Bessel Kok une association de joueurs professionnels de haut niveau, la GMA (Grand Master Association) pour organiser des compétitions prestigieuses
En 1993, il fonde la PCA (Professional Chess Association) avec le vainqueur du tournoi des candidats FIDE, le Britannique Nigel Short. En septembre, la PCA organise à Londres un championnat du monde non reconnu par la Fédération Internationale des Echecs (FIDE), ce qui lui vaut une exclusion provisoire.
La FIDE exclura brièvement Kasparov et Short du classement Elo à titre de représailles mais les réintègrera avant la fin de l'année. En 1995, Kasparov conserve ce titre en battant l'Indien Viswanathan Anand au World Trade Center à New York (+4 =13 -1).
En 1989, Kasparov défait facilement par le score sans appel de 2-0 Deep Thought, un superordinateur spécialisé dans le jeu d'échecs et capable de calculer 720 000 coups par seconde, puis en 1994 Fritz 3 (sur Pentium 90 Mhz) puis perd contre Chess Genius 2.9 (Pentium 90 Mhz).
En février 1996 il bat Deep Blue développé par Feng-hsiung Hsu à IBM
En mai 1997, il perd le match revanche contre Deeper Blue; c'est la première fois qu'un ordinateur bat officiellement un champion du monde en match singulier à cadence normale de compétition. Deeper Blue était capable de calculer de 100 millions à 300 millions de coups par seconde, et a défait Kasparov 3,5 à 2,5 dans un match de 6 parties.
En janvier 2003, il affronte Deep Junior, un programme qui tourne sur un micro-ordinateur multiprocesseur, dans un match de championnat du monde homme-machine sous les auspices de la FIDE, avec une bourse de 1 million USD8, le match se solde par un nul 3-3 (+1 -1 =4).
En novembre 2003, il joue un match de quatre parties contre le programme X3D Fritz, dont le classement est estimé à 2 807, en utilisant un échiquier virtuel, des lunettes stéréoscopiques et un système de reconnaissance de la parole. Le match se solde à nouveau par un nul (+1 -1 =2) et Kasparov emporte la bourse de 175 000 USD.
En 2000 Kasparov perd son titre de champion du monde contre Vladimir Kramnick
Le 11 mars 2005, après avoir gagné le prestigieux tournoi de Linares pour la neuvième fois de sa carrière, il annonce qu'il se retire du monde des échecs professionnels. Il a été rayé du classement Elo en avril 2006 suite à une inactivité de plus d'un an, comme le veut le règlement FIDE.