1963. Le président Kennedy a été élu à la fin de la saison 1 alors que l'agence de pub Sterling-Cooper faisait la campagne de Nixon ; il sera assassiné à Dallas à la fin de la saison 3. L'agence de pub a été vendue à des actionnaires anglais lors de la saison 2, Sterling et Cooper en sont restés directeurs. Lane Price, émissaire des anglais, a procédé à un remaniement, une charrette de licenciements a miné le moral des publicitaires de Madison avenue. Betty Drapper a récupéré son Don Juan de mari qu'elle avait mis à la porte dans la saison 2, enceinte de leur troisième enfant. Don Drapper, héros de la série, homme-clé de l'agence de pub, laisse apparaître ses névroses. Peggy Olson, ancienne secrétaire de Don Drapper, poursuit son ascension sociale dans l'agence, devenue rédactrice. Joan Holloway, la superbe secrétaire en chef, ancienne maîtresse de Roger Sterling, a épousé un étudiant en médecine. Roger Sterling, lui, a divorcé de Mona, et épousé une autre ancienne secrétaire de Don Drapper,...