Garrett (Justin Long), fraîchement célibataire, tombe sous le charme d'Erin (Drew Barrymore), jeune femme à l'humour désabusé et au discours sans détour.
Une bière, quelques propos de comptoir et une nuit plus tard, les voilà qui prennent le petit déjeuner ensemble. C'est le début d'une histoire qui va durer tout l'été, mais dont aucun des deux ne s'imagine qu'elle survivra à la rentrée, quand Erin reprendra le chemin de San Francisco et que Garrett devra rester à New York pour son travail.
Et si ces six semaines de folie avaient été autre chose qu'une simple amourette ?
Les copains de Garrett, Box (Jason Sudeikis) et Dan (Charlie Day), ont beau plaisanter sur ses velléités de régime et sa relation fusionnelle avec son téléphone portable, l'idée de voir leur meilleur compagnon de boisson retomber dans le piège d'une nouvelle histoire d'amour ne leur dit rien qui vaille. De son côté, Erin a une sœur mariée, stressée et surprotectrice, Corrine (Christina Applegate), qui cherche à tout prix à lui éviter de commettre les mêmes erreurs.