En 1953 Moondog fait la rencontre d’un autre personnage qui aura son importance. Il s’agit de Tony Schwartz, un archiviste sonore agoraphobe qui enregistrait les musiciens de son quartier pour sortir des disques de musique de rues sur le label Folkways Records. Parmi ses disques certains comprenaient des enregistrements de Moondog, notamment New York 19 (1954) et Music in the Streets (1957). C’est également lui qui enregistra le disque Moondog in the Streets of New York en 1953.
Entre 1953 et 1957 il enregistrera en son nom 4 albums et 5 EP, sera reprit par Kenny Graham, jouera pour un album aux cotés de Julie Andrews (Mary Poppins). Mais le succès n’est pas véritablement au rendez vous. De nombreux jazzmen viennent voir Moondog jouer dans la rue, parmi eux on compte Duke Ellington, Charles Mingus, Benny Goodman avec qui il fera un bœuf et évidement Charlie Parker à Broadway. Il rencontrera aussi durant cette même période Marlon Brando, Buddy Rich ou Miles Davis. Moondog enregistrera d’ailleurs trois disques sur le label Prestige Records (son premier éponyme, More Moondog, et The story of Moondog). Ces deux derniers disques valent à Moondog un statut de musicien d’avant-garde qu’il ne supporte pas, lui qui se veut médiéval dans sa façon de concevoir la musique.
Les royalties de ses premiers disques étaient faibles, mais Moondog réussi néanmoins à mettre de coté environ 600$, qui lui servirent à acheter 40 acres de terres à Owego près de New York entre Ithaque et Binghamton. De temps à autre Moondog s’offrait un ticket de bus jusqu’à Owego, deux heures de bus et 3 miles à pied lui permettaient ainsi de gagner sa retraite. Dans un premier temps, lui et un voisin mirent en place une petite cabane, mais en 1961, Moondog avait construit une cabane d’environ 5 mètres par 5 mètres, chauffée par un poêle à bois de grande taille. Moondog a continué de se rendre de temps à autre dans sa cabane jusqu’à son départ permanent pour l’Allemagne. Cette petite « retraite » reste le seul foyer que Moondog avait en Amérique après avoir quitté la maison de son père.
Il développe sa technique des canons liée à l’esthétique musicale du XVI ème siècle anglais, cette technique appelée Ground ou Ostinato en italien définie comme « quelque chose qui, une fois commencée, se poursuit continuellement sans être abandonné ».
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