Quand il était jeune, il pratiquait le skateboard à un très bon niveau en temps qu'amateur.
Malheureusement en 2003 il a eu un accident très grave de skateboard qui l'a obligé à rester 18 mois à l'hôpital cloué sur son lit. Il commence alors à jouer de la guitare sérieusement et à écrire ses propres textes.
En 2003 il sort son premier EPS, Matt Costa EP (Un extended play ou EP, en français maxi, est un format musical qui est trop long pour être qualifié de simple single mais trop court pour être qualifié d'album.).
Puis en 2005 son premier album commence à être commercialisé, Songs we sing comprenant 12 chansons dont Cold december et Sunshine (voir ci-dessous).
La chanson Cold December (clip réalisé en 2006):
La chanson Sunshine, la plus connue des deux je pense:
Jeu de briques
Snake
Pacman
Bubble