Avoir maille à partir avec quelqu’un signifie avoir un différend avec cette personne.
Cette expression vient de maille, qui voulait dire autrefois pièce de monnaie (dont le mot est devenue un terme argotique), et de partir, qui signifiait partager.
Cela voulait donc dire avoir des difficultés à partager quelque chose (l’argent, en l’occurrence).
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Article original sur Les infos d’abord