De nouveaux ouvrages, de nouveaux canaux de diffusion, qui prennent appui sur trois éléments clefs de la stratégie de O'Reilly :
Dans l'écosystème technologique, outre la référence que peut incarner O'Reilly, et sa spécialisation en ouvrages pour lesquels ont ne trouve que de rares vendeurs, la société assure une fonction de redynamisation de l'industrie, en confrontant les savoirs issus des mondes libres et propriétaires.
Enfin, dans le secteur du livre numérique, O'Reilly aura été un des pionniers, depuis les années 90 avec le docbook vers les futurs formats basés sur le XML. Sans DRM, leurs ouvrages proposés en libre téléchargement ont fait des coups d'éclat, et l'utilisation de nouveaux canaux pour la distribution d'ebooks aura profondément marqué cette face de l'industrie.
Microsoft s'est ainsi engagée à fournir des ouvrages sans DRM pour répondre aux attentes et exigences de O'Reilly.