Il y eut Jimmy Diamond, Dan the Dandy, Vincent the Schemer, Two-canons Louis, Jacob Greasy Fingers, Quinta the Leaping Frog et, bien sûr, Al Capone. "I am a spook, born of a million minds" disait ce dernier qui fut, de fait, à l'origine de l'un des mythes les plus puissants du XXème siècle, celui du Gangster - tout comme Livingstone incarna l'Explorateur, Oscar Wilde le Dandy ou Edison l'Inventeur.
Vers la fin des années 20, on lisait dans une note des services de la ville : "La grande supériorité de Chicago, c'est un système éducatif basé sur les plus hautes valeurs morales et qui dirige l'intelligence vers la formation du caractère et la spiritualité (...) Partout où il s'agit de veiller aux intérêts culturels et à l'ennoblissement de l'Humanité, Chicago se trouve en tête...". Des habitants de la ville faisaient, dans le même temps, parvenir une pétition au Sénat selon laquelle "une colonie de gansters a formé dans notre ville un supergouvernement duquel la population est tributaire".
Nous sommes à l'ère de la Prohibition (1920-1933) et Capone a en effet établi son emprise criminelle sur l'ensemble de la ville.
Tout mythe a son arrière-plan historique qui en constitue le terreau. Dès des débuts, Chicago avait été une wide open city et, vers 1830, la ville passait pour être la "fondrière de la Prairie". C'est aussi une ville frontière - géographique à l'origine, puis démographique avec les grandes vagues d'immigration de la fin du XIXème siècle -, qui procure aux "hommes frustres de l'Ouest" une panoplie des plaisirs ordinaires : jeux de hasard et filles faciles, qui s'accommode mal des lois.
C'est le cas en particulier avec la Lex Volstead, entrée en vigueur le 17 janvier 1920, et qui interdisait la fabrication, la vente, le transport, l'importation ou l'exportation de toute boisson ennivrante. Les sociétés de tempérance exultaient : "Cette nuit, une minute après minuit, naîtra une nouvelle nation. Le démon Alcool fait son testament. Une ère de claire raison et de vie pure se lève (...) Tous les hommes recommenceront à marcher droit, toutes les femmes souriront et tous les enfants riront. Les grilles de l'Enfer sont à jamais closes".
Les tavernes secrètes, blind hogs ou speakeasies, se multiplient alors dans la ville. En un an, New York même voit le nombre de débits de boissons multiplié par deux, passant de 15 à 30 000. "L'alcool, résume Enzensberger, devint une manie américaine". Aussi bien pour les Allemands que pour les Irlandais, les Italiens ou les Américains de souche, la loi était non seulement incompréhensible - l'alcool n'était-il pas une denrée de base ? - qu'inacceptable. La Prohibition fit donc un levier idéal pour faire complètement sortir la légalité de son cadre. Et instituer un régime de terreur.