Sean Penn, qui joue le rôle d’Harvey Milk, un élu homosexuel dans le film 'Milk', a connu une mésaventure de tournage pour le moins hilarante.
Sur le plateau de tournage, Cleve Jones a déclaré: "J’étais un peu inquiet au sujet de la scène du baiser, je me disais qu’il y aurait sans doute des moments de doute ou des blagues idiotes mais ça n’a pas été le cas. La seule chose ridicule qui soit survenue est l'atterrissage de la moustache de Sean dans la bouche de James."
D'après James Franco, Sean Penn aurait par ailleurs demandé personnellement à ce que le film comporte davantage de scènes intimes.
James a expliqué: "Dans le script d’origine, il n’y avait qu’une seule scène de baiser. Un mois avant le tournage, le metteur en scène Gus Van Sant m'a envoyé un nouveau script et j'ai découvert en page 5 un scène d'amour intégrale. Je lui ai dit 'Gus, qu'est ce que c'est que ça?' Il m'a répondu 'Eh bien, c'est une idée de Sean.'"