Ce spin-off fait un retour dans le passé, plus précisément dans les années 80, et se concentre sur le personnage de Lily Rhodes. C’était pendant le période où celle-ci menait une vie plus que confortable auprès de ses parents. Puis la vie de rêve se termine lorsqu’elle est contrainte de vivre chez sa sœur, elle aussi exclue de la famille Rhodes, à Valley, à la suite d’une dispute entre elle et ses parents. La vie dans ce quartier n’est pas facile, cependant c’est là qu’a commencé son idylle avec Rufus Humphrey.
Et pour commencer les créateurs de Gossip Girl, vont insérer un pré-pilote dans un épisode du mois de mai. Ce pré-pilote comportera des flashbacks des années 80 et pour ne pas brouiller les deux histoires, aucun acteur de la série n’apparaîtra dans l’épisode. Ils vont introduire des personnages dans le passé et les faire apparaître dans le présent. Josh Schwartz promet que chaque série complètera et enrichira l’autre, pour approfondir l’univers Gossip Girl.
Le titre de ce spin-off reste encore inconnu de même que sa date de sortie.