Ce projet s'inspirerait du roman éponyme écrit par David Katz en 2005. La série se concentrera sur un trentenaire, ami d'un journaliste d'immersion, travaillant dans un magazine pour hommes et tentant désespérément d'échapper au temps qui passe.
L'auteur du livre, Katz s'est inspiré de son expérience de journaliste chez Esquire pour faire la liste des choses qu'un homme ne devrait plus faire passé la trentaine. Sachant que le bouquin liste pas moins de 500 comportements à éviter pour les mâles en quête de maturité, il va y avoir de quoi faire!
Sonnenfeld se chargera de diriger le pilote de la série qu'il produira en collaboration avec Tannenbaum Co. et Sony Pictures TV.