En 1996, une opportunité se présente lorsqu’un siège devient vacant au Sénat de l’Illinois dans la 13ème circonscription du South Side. Obama a alors 35 ans et sa carrière politique est lancée. Progressiste dans une assemblée à majorité conservatrice, il s’impose, au-delà des coups à prendre, par sa capacité à élaborer des compromis. Lorsque la majorité devient démocrate, il est nommé président de la commission de la santé publique et des services sociaux. Il fait passer, dès la première année, vingt-six projets de loi. Pour lui, les petites victoires sont préférables à la défense de grands idéaux qui ont peu de chance de voir le jour. Sa méthode ? « Un bon compromis, une bonne législation, c’est comme une belle phrase. Ou un beau morceau de musique. Tout le monde peut le reconnaître. Ils se disent : « Oh, ça marche. C’est sensé ». Cela n’arrive pas souvent en politique, mais ça arrive ».
L’ayant remarqué à l’occasion d’une collecte de fonds, John Kerry l’invite à prononcer le discours-programme (keynote speech) lors de la convention démocrate de Boston le 27 juillet 2004 (c’est dans les mêmes circonstances qu’un autre présidentiable, Bill Clinton, avait été lancé en 1988). « Ne gâche pas tout mon pote » lui avait lancé Michelle alors que Barack lui confiait sa nervosité avant de prendre la parole. Tonnerre d’applaudissements, louanges médiatiques : du jour au lendemain, Obama s’est révélé à l’Amérique.
Après avoir échoué pourtant en 2000 dans la course à l’investiture démocrate pour la Chambre des Représentants, Obama tente de nouveau sa chance en 2003 pour un poste au Sénat cette fois. Les autres candidats démocrates semblent plus qualifiés que lui, et on lui prédit quelques difficultés dans les zones rurales du sud de l’Etat où, comme le suggère un journaliste, « la réaction courante face à une personne de couleur est de remonter les vitres de sa voiture ». Obama a cependant de la chance : ses concurrents démocrates, puis son adversaire républicain, Jack Ryan, se décrédibilisent. Le jeune candidat triomphe, y compris en défendant le libre-échange auprès d’un auditoire de syndicalistes (« Tous ces gars portent des Nike et achètent des Pioneer. Ils ne veulent pas que les frontières soient fermées. Ils veulent juste s’assurer que leurs familles ne seront pas détruites » confiera-t-il à ceux qui lui reprochent alors cette position).
Le 2 novembre 2004, il gagne avec plus de 70% des voix contre 27% à son adversaire et devient le troisième Noir à siéger au Sénat depuis l’époque de la Reconstruction (à la fin du XIXe siècle) : c’est la victoire la plus écrasante de toute l’histoire électorale du Sénat américain. On a même vu des fermiers blancs arborer le badge « Obama », d’autres attendre pour lui serrer la main : « Je connais ces gens, ce sont mes grands-parents » explique Obama. Il apparaît de fait comme un candidat « exotique », en tout cas non menaçant vis-à-vis des Blancs, et relativement inclassable, peu marqué idéologiquement. Quatre électeurs républicains sur dix ont voté pour lui et neuf Afro-Américains ont voté pour lui alors que son adversaire était noir lui aussi. « Ce que nous avons montré, souligne Obama en reconnaissant qu’il a eu de la chance, c’est que nous pouvons être en désaccord sans être ennemis ». En tout cas, il reçoit dans la foulée une avance de 1,9 millions de dollars pour écrire d’autres livres après ses mémoires, il peut alors rembourser tous ses prêts et acheter une maison à Hyde Park.