
Il fait du théâtre avec Kevin Bacon et Sean Penn. Refuse de jouer dans The Outsiders de Françis Ford Coppola parce qu'il a des engagements au théâtre. Il sera d'un téléfilm sur l'alcool au volant chez les jeunes avec Michelle Pfeiffer, Winningham en fait aussi partie. Publie un livre de poèmes sur cette époque où il côtoyait Michelle. Ce livre de poèmes a développé un côté culte puisque difficile à trouver de nos jours et si trouvé, qui vous coûterait autour de 300$.
Je le découvre, et tout le monde le découvre quand il est choisi pour jouer le rôle principal de la désopilante comédie des frères Zucker, Top Secret!. On commence tout juste à avoir des copie vidéos de films en club et c'est un des premiers films qu'on loue au club vidéo. Mes soeurs tombent amoureuses de Val. En Europe, il tourne pour Martha Coolidge. Il refuse de jouer pour David Lynch dans Blue Velvet. Un geste qui sera salutaire pour Kyle MacLachlan et sa naissante carrière. Mais c'est son rôle de "méchant" dans Top Gun, film qui fera 344 millions de recettes et qui fera le tour du monde, qui le propulse comme star mondiale. Il continue de naviguer entre télé, théâtre et cinéma, fait la rencontre de la charmante Joanne Whalley, avec laquelle il tourne deux films, et a une fille en 1991 et un garçon 4 ans plus tard, avant de se séparer.
Beau garçon, il aura comme partenaires amoureuses connues, Cher, Ann Warren, Cindy Crawford, Angelina Jolie, Darryl Hannah et Ellen Barkin. Pour The Doors, d'Oliver Stone, il croit tant en ce rôle qu'il envoie un enregistrement vidéo de lui en Jim Morrison. Ça n'impressionne pas le réalisateur qui le choisira quand même quand le producteur original des Doors s'en trouve bouleversé croyant voir et entendre Jim, réincarné.




En revanche il est très impliqué dans les communautés autochtones, milite beaucoup pour l'environnement et visite de très nombreuses fois la Nouvelle-Orléans afin d'aider les victimes de l'ouragan Katrina. Habitant New Mexico assez longtemps. Il flirte même avec l'idée d'y devenir politicien. Même si il dit quelques fois des niaiseries sur son coin de vie.

Il se commet en musique. Sa christ de religion ne lui fait pas complètement croire en son cancer et encore moins en ses traitements hospitaliers. Il militera pour une exemption religieuse de l'Obamacare. Il n'a plus le choix que de se faire faire une trachéotomie, deux fois même, et doit subir des traitements de chimiothérapie.
Il fera usage de l'intelligence artificielle afin de recréer sa voix dans une reprise de son rôle de Iceman pour Top Gun: Maverick, en 2022.

Micheal Mann, Françis Ford Coppola, Ron Howard,. Josh Brolin, Nicolas Cage, Cher, James Woods, Matthew Modine, Michelle Monahan, David Thewlis, Richard Roeper, Anthony Edwards, Jennifer Connelly, Danny Ramirez, n'ont que de bons mots pour lui.

Il était aussi très aimé.
Bye bye Cherokee friend.
Dihsgi. là oû tu es.
Car toi tu aussi tu le sais, On ne part jamais.
