Avant de devenir chef du syndicat des joueurs, Upshaw avait porté les couleurs des Raiders de 1967 à 1981, évoluant au poste de garde. Il a fait son entrée au temple de la Renommée en 1987.
Il dirigeait le syndicat depuis 1987 et depuis quelques années s’était attiré les foudres de certains joueurs pour ses positions que ces derniers jugeaient trop pro-propriétaires.
Son décès survient à un moment étrange car la convention collective actuelle va venir à échéance après la saison 2009 et on s’attend à des négociations extrêmement musclées. Il y a fort à parier que les joueurs vont élire un représentant moins conciliant envers les idées des propriétaires.
Les prochaines années s’annoncent donc tumultueuses du côté relations de travail…
La NFL perd un grand joueur et un homme important de son histoire.